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请问羰基、酰基、酮基、醛基有什么区别?我觉得可以互相转化!

泡在奶味里1年前 (2023-12-04)阅读数 8#综合百科
文章标签反应羰基

1 羰基就是C=O基团,左右连接什么都无所谓,它都叫羰基。

请问羰基、酰基、酮基、醛基有什么区别?我觉得可以互相转化!

醛基 O=CH-

醛基能发生加成反应,羧基不行。醛基能发生的加成反应很多,能与水、氢气、HCN、氢卤酸等加成,两个醛或酮也能发生加成,但不同于C=C的是它不能与卤素单质加成。酯基就是 -COOR,就是R代替羧酸的H。2 羟基:-OH 醛基: -CHO(C=O双键) 酮: -CO-(C=O双键)

酯: -COO-

羟基:可以和Na等活泼金属反映;和酸发生酯化反应;催化氧化生成对应的醛。

醛基:可以跟氢气加成还原成醇;被氧气氧化生成酸;银镜反应;与新制Cu(OH)2反应有砖红色沉淀。

酯:酸性水解;碱性水解。3 无机或有机含氧酸分子中去掉羟基(—OH)后剩余的基团,叫做酰基。在有机化学中,酰基主要指具有结构的基团。醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等几乎都有酰基。酰基不是一种区别有机物类别的基团。有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化,但习惯上把碳原子上引入硝基、磺基和羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化

醛具有很高的反应活性,参与了众多反应。从工业角度来看,重要的反应大多数是缩和反应,如:制备可塑剂和多羟基化合物、还原反应制备醇(尤其羰基醇类)。从生物角度,重要的反应主要包括:制备亚胺的反应,即甲酰基的亲核加成反应,如:氧化去胺反应、半缩醛结构(醛糖)。 甲酰基还易被氧化成相应的羧酸(-COOH)。工业中最常用的氧化剂是空气或氧气。实验室条件下,常用的氧化试剂包括:高锰酸钾、硝酸、氧化铬和重铬酸钾。混合二氧化锰、氰化物、乙酸和甲醇可将醛转化成甲酯。

还有一种氧化反应基于银镜反应,该反应中,醛与Tollens试剂混合(其制备方法为:滴加氢氧化钠溶液至硝酸银溶液中,得到析出的氧化银,而后滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固体,并形成[Ag(NH3)2]络合物)。此反应过程不会影响碳碳双键。取名“银镜反应”是由于形成的氧化银能够转化为银镜,从而鉴定醛基结构。

若醛不能够转化为烯醇式(没有α-H,如:苯甲醛),加入碱后可发生Cannizzaro反应。该反应机理即:歧化现象,反应最后产生自身氧化还原所形成的醇与酸。 亲核试剂易与羰基发生反应。在反应过程中,羰基碳发生sp杂化而与亲核试剂键合,氧原子则被质子化:

RCHO + Nu → RCH(Nu)ORCH(Nu)O + H → RCH(Nu)OH

通常一个水分子在加成发生时会被脱除,这种反应称为:加成-消除或加成-缩和反应。以下是几个亲核加成反应的变化:

氧亲核试剂

在缩醛化反应中,在酸或碱催化下,醇分子进攻羰基,质子转移后形成半缩醛。酸性条件下, 半缩醛与另外一个醇继续反应得到缩醛和一分子水。除环状半缩醛,如:葡萄糖可以稳定存外,其他简单的半缩醛通常不稳定。而相比缩醛就稳定的多,只有酸性条件下会转化为相应的醛。醛还可与水反应形成水合物(R-C(H)(OH)(OH))。这些二醇分子在很强的吸电子基团存在下比较稳定,如:三氯乙醛,其稳定的机理被证实与半缩醛形态有关。

葡萄糖(醛式)转变为半缩醛式。

氮亲核试剂

在烷基氨化-去氧-双取代反应中,一级与二级胺进攻羰基,质子从氮原子转移至氧原子上,形成碳氮化合物。当底物为伯胺,一水分子可在该过程中消除,并形成亚胺,该反应通常由酸进行催化。此外羟氨(NH2OH)也可与醛基反应,所形成产物称为:肟;当亲核试剂是氨的衍生物(H2NNR2),如肼(H2NNH2)则形成了肼化合物,如:2,4-二硝基苯肼,其脱水后形成的化合物为:腙。该反应常用于鉴定醛酮。

醛转化为肟与腙

碳亲核试剂

氢氰酸中的氰基可进攻羰基,形成氰醇(R-C(H)(OH)(CN))。在格氏反应中,格氏试剂进攻羰基,形成了格氏基团取代的醇。相类似的反应还有:Barbier反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。在有机锡加成反应中,锡试剂取代了镁试剂参与该反应。

在羟醛缩和反应中,酮、酯、酰胺、羧酸的金属烯醇式也可进攻醛形成:β-羟基羰基化合物,即:羟醛。酸或碱催化的脱水反应能继续让上述化合物发生脱水反应,形成α,β-不饱和羰基化合物,以上两步反应即熟知的:羟醛缩和反应。当亲核基团替代为烯烃或炔烃进攻羰基,称为:Prins反应,该反应产物因不同反应条件与底物而改变。     沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应 烷烃 如果醛转化为简单的腙: (RCH=NHNH2) 并且和一个碱比如 KOH 加热,端基的碳原子能够还原为甲基。该反应是一种一锅法反应, 总反应为 RCH=O → RCH3. 频哪醇偶联反应 二醇 在类似于镁的还原剂条件下进行 维蒂希反应 烯烃 在叶立德试剂条件下 高井反应 烯烃 在有机铬试剂条件下 Corey-Fuchs反应 炔烃 磷-二溴甲基试剂条件下 Ohira–Bestmann反应 炔烃 二甲基(偶氮甲基)磷酸酯试剂 Johnson-Corey-Chaykovsky反应 环氧化物 硫叶立德试剂 氧-Diels-Alder反应 吡喃 醛在适合的催化剂条件下,可参与环加成反应。这种醛能够作为二烯的亲核物得到吡喃或者相应产物。 氢化酰化 酮 氢化酰化中,醛进攻不饱和化合物得到酮 脱羧反应 烷烃 由过渡金属催化

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