谁能告诉我,氰和腈的化学性质有什么区别?腈中的C≡N有无机物中氰根的性质吗?
氰是一种无色带苦杏仁味的剧毒气体,其毒性与HCN相似。空气中最大允许浓度为10ppm。氰为直线型分子,碳氮三键的键长为115pm,碳碳单键的键长为138pm。化学性质与卤素相似故称为拟卤素。化学活性位于氯之后溴之前。
腈是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过亲核取代反应制取。
腈可进行两大类反应:①在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸,与格利雅试剂加成、水解生成酮,还原成一级胺等;②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代,或与羰基化合物缩合等。
吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。
强吸电子基团
叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。
中吸电子基团
氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。
弱吸电子基团
甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。
影响:
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。
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