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萘是什么东西啊?

一语惊醒梦中人1年前 (2023-12-02)阅读数 10#综合百科
文章标签苯环反应

萘是无色片状晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华。不溶于水,易溶于热的乙醇和乙醚。萘是重要的化工有机原料,也常用作防蛀剂。

萘是晶体有熔点。在加热过程中,固态的萘温度逐渐升高,开始熔化;熔化过程,在这个过程中虽然继续加热,但是温度不变,这个温度就是萘的熔点,萘的熔点是80℃;继续加热,萘熔化完毕,液态萘随着加热将继续升温。

萘的结构与苯相似,也是一个封闭的共轭体系。在萘环上,p电子的离域并不像苯环那样完全平均化,而是在α-碳原子上的电子云密度较高,β-碳原子上的次之,中间共用的两个碳原子上则更小,因此亲电取代反应一般发生在α-位。

从共振概念看,当萘的α-位和β-位被取代时,形成不同的中间体正离子,可分别用下列共振结构表示。

萘是什么东西啊?

(1)取代反应。

①卤代。将氯气通入萘的苯溶液中,在催化剂或三氯化铁的作用下,主要得到α-氯萘。

②硝化。萘用混酸硝化,主要产物为α-硝基萘。其反应速度比苯的硝化要快得多,室温即可进行反应。

α-硝基萘是**针状结晶,溶点为61℃,不溶于水,溶于有机溶剂,用于制备α-萘胺。

③磺化。萘的磺化反应也是可逆的,磺酸基进入的位置和反应温度有关。萘与浓硫酸在80℃以下作用,主要产物为α-萘磺酸;在较高温度(165℃)作用,主要产物为β-萘磺酸。萘的磺化是可逆的,又是α-位和β-位的竞争反应。

(2)加成反应。萘在乙醇和钠的作用下,很容易被还原成1,4-二氢萘,或1,2,3,4-四氢萘。

若要进一步还原,则需要更强烈的条件,如在1216~1520kPa下,用催化氢化法可直接得到十氢萘。

十氢萘有两种构象异构体,即两个环己烷分别以顺式或反式相稠合。顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃。

(3)氧化反应。萘比苯容易氧化,根据反应条件可得到不同的氧化产物。例如,萘在醋酸溶液中用氧化铬进行氧化,其中一个环被氧化成醌,但产率很低。

在强烈条件下氧化,则其中一个环被氧化破裂,生成邻苯二甲酸酐。

邻苯二甲酸酐是一种重要的化工原料,它是许多合成树脂、增塑剂、染料等的原料。

取代的萘氧化时,哪一个环被氧化破裂,取决于萘环上取代基的性质。氧化时,两个环中电子云密度较高的环,也就是比较活泼的环易被氧化破裂,生成邻苯二甲酸或其衍生物。这也说明萘是由两个苯环共用两个相邻原子而成的。

这是因为硝基是吸电子基,可使苯环钝化,而氨基是斥电子基,能使苯环活化。

性状 光亮的片状晶体,具有特殊气味。

物理性质 密度1.162

熔点80.5℃,沸点217.9℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)

不溶于水,溶于乙醇和乙醚等

易挥发,易升华

溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。

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