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氰和腈一样吗?

一语惊醒梦中人1年前 (2023-12-03)阅读数 10#综合百科
文章标签氰化物氢氰酸

英文名称: cyanogen

分子式: (CN)2

分子量: 52.04

理化特性

氰和腈一样吗?

主要成分: 纯品

外观与性状: 无色气体,具有类似杏仁的气味。

熔点(℃): -34.4

沸点(℃): -21.2

相对密度(水=1): 0.96

相对蒸气密度(空气=1): 2.34

饱和蒸气压(kPa): 53.32/-33℃

爆炸上限%(V/V): 42.6

爆炸下限%(V/V): 6.6

溶解性: 溶于水,易溶于乙醇、乙醚等。

主要用途: 用作熏蒸剂及有机合成原料。

健康危害: 氰的刺激性比氰化氢略弱,而毒性则小得多。氰的轻度中毒,病人出现乏力、头痛、头昏、胸闷及粘膜刺激症状;严重中毒者,呼吸困难,意识丧失,出现惊厥,最后可因呼吸中枢麻痹而死亡。

燃爆危险: 本品易燃,高毒,具刺激性。

危险特性: 与空气混合能形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。遇水或水蒸气、酸或酸气产生剧毒的烟雾。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

氰化物

指带有氰基(CN)的化合物,其中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质,常被称为拟卤素。一般将其无机化合物归为氰类,有机化合物归为腈类。

通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物,俗称-{zh-cn:山奈;zh-hk:山埃}-(来自英语音译“Cyanide”),是指包含有氰根离子(CN-)的无机盐,可认为是氢氰酸(HCN)的盐,常见的有氰化钾和氰化钠。它们多有剧毒,故而为世人熟知。另有有机氰化物,是由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成。视结合方式的不同,有机氰化物可分类为腈(C-CN)和异腈(C-NC),相应的,氰基可被称为腈基(-CN)或异腈基(-NC)。

最常见的氰化物是氢氰酸、氰化钠和氰化钾。

氢氰酸,HCN-,别名氰化氢,(HCN)是一种无色、带有淡淡的苦杏仁味气体。有趣的是,有四成人根本就闻不到它的味道,仅仅因为缺少相应的基因。易溶于水、酒精和乙醚。易在空气中均匀弥散,在空气中可燃烧。氰化氢在空气中的含量达到5.6~12.8%时,具有爆炸性。氰化氢为气体,其水溶液称氢氰酸。氢氰酸属于剧毒类。其主要应用于电镀业(镀铜、镀金、镀银)、采矿业(提取金银)、船舱、仓库的烟熏灭鼠,制造各种树脂单体如丙烯酸树酯、甲基丙烯酸树酯等行业,此外也可在制备氰化物的生产过程中接触到本物质。

氰化钾和氰化钠都是无色晶体,在潮湿的空气中,水解产生氢氰酸而具有苦杏仁味。

氰化物拥有令人生畏的毒性,可以说,只要用舌头舐它一下就会中毒。人们在**或电视上不止一次看到,间谍在被捕时突然咬一下衣领中预藏的氰化钾,立即就会死去。这并非戏剧夸张,一般人只要一次误服0.1克左右氰化钠或氰化钾就会中毒死亡,敏感的人甚至吃进0.06克就可以致死。这种急性中毒可以在几分钟之内猝死。因而,氰化物被称为“谋杀者毒药”。

氰化物的毒性主要由其在体内释放的氰根而引起。氰化物可由呼吸道和消化道摄入体内。氰根离子在体内能很快与细胞色素氧化酶中的三价铁离子结合,抑制该酶活性,使组织不能利用氧。当大量吞入或吸入高浓度氰化物时,中毒者随即倒地,意识丧失,瞳孔放大,迅速死亡。吞服氰化物较少者,开始感到咽喉紧缩、强烈恐惧、胸内抑闷、眩晕、呕吐、眼睛凸出,肌肉痉挛、脉搏快而弱,最后因呼吸麻痹而死,前后不过20分钟左右。摄人体内低浓度的氰化物,一部分转化成硫氰酸盐随尿排出体外,一部分逐渐在体内蓄积,久而久之,引起慢性中毒。患者头痛失眠、四肢乏力、容易疲劳、胸部与上腹有压迫感,血压下降。

然而它们绝非化学家的创造,恰恰相反,它们广泛存在于自然界,尤其是生物界。氰化物可由某些细菌,真菌或藻类制造,并存在于相当多的食物与植物中。例如,在杏、桃、李、枇杷、樱桃、梅等核仁中,以及在木薯、嫩毛笋、茅膏菜及嫩高粱叶中,都含有一种叫氰甙的物质,可使人中毒,最常见的是吃苦杏仁中毒。在植物中,氰化物通常与糖分子结合,并以含氰糖苷(cyanogenic glycoside)形式存在。木薯中就含有含氰糖苷,在食用前必须设法将其除去(通常靠持续沸煮)。水果的核中通常含有氰化物或含氰糖苷。如杏仁中含有的苦杏仁苷,就是一种含氰糖苷,故食用杏仁前通常用温水浸泡以去毒。

人类的活动也导致氰化物的形成。 环境中的氰化物主要来自工业“三废”,也有含氰的杀虫剂或药剂污染的,但以前者为主。汽车尾气和香烟的烟雾中都含有氰化氢,燃烧某些塑料也会产生氰化氢。氢氰酸是制造丙烯腈的原料,每生产10吨丙烯腈约排放50- 100公斤氢氰酸。氰化钠、氰化钾用于金属电镀、矿石浮选、染料,制药、金属看色、铂金精炼等工业。显而易见,水域一旦被氰化物污染,其后果不堪设想。 .

制取 NH3+C=加热=HCN+H2 冷凝得液体HCN 再加K2CO3溶液得到KCN 电解KCN 2KCN=通电=2K+(CN)2

或者直接与MnO2共热 MnO2+4HCN=加热= Mn(CN)2+(CN)2+2H2O=Mn(futr)5+(futr)8

氰化物可分为无机氰化物,如氢氰酸、氰化钾(钠)、氯化氰等;有机氰化物,如乙腈、丙烯腈、正丁腈等均能在体内很快析出离子,均属高毒类。很多氰化物,凡能在加热或与酸作用后或在空气中与组织中释放出氰化氢或氰离子的都具有与氰化氢同样的剧毒作用。

工业中使用氰化物很广泛。如从事电镀、洗注、油漆、染料、橡胶等行业人员接触机会较多。日常生活中,桃、李、杏、枇杷等含氢氰酸,其中以苦杏仁含量最高,木薯亦含有氢氰酸。在社会上也有用氰化物进行自杀或他杀情况。

职业性氰化物中毒主要是通过呼吸道,其次在高浓度下也能通过皮肤吸收。

生活性氰化物中毒以口服为主。口腔粘膜和消化道能充分吸收。

氰化物进入人体后析出氰离子,与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的三价铁结合,阻止氧化酶中的三价铁还原,妨碍细胞正常呼吸,组织细胞不能利用氧,造成组织缺氧,导致机体陷入内窒息状态。另外某些腈类化合物的分子本身具有直接对中枢神经系统的抑制作用。

在发现HCN也存在于宇宙空间中的同时,据S.Miller实验指出它是通过放电从甲烷、氨、水生成氨基酸时的中间产物,因此认为它是生物以前的有机物生成中的重要中间产物。实际上,通过以氨和水溶液加热而生成腺嘌呤,虽HCN在生物体内的存在并不多,但它可经苦杏仁苷酶水解而生成,能和金属原子形成非常好的络会物,因此易和金属蛋白质结合,常常显著地抑制金属蛋白质的机能,尤其是对细胞色素C氧化酶,即使10-4M浓度,也会强烈地抑制,因而使呼吸停止。在高浓度时,和磷酸吡哆醛等的羰基结合,对以磷酸吡哆醛为辅酶的酶的作用可抑制。还因作用于二硫键,使之还原(-S-S-+HCN→-SH+NC-S),所以也能抑制木瓜蛋白酶(papain)的活性。

氰化氢(HCN)是一种无色气体,带有淡淡的苦杏仁味。有趣的是,有四成人根本就闻不到它的味道,仅仅因为缺少相应的基因。氰化钾和氰化钠都是无色晶体,在潮湿的空气中,水解产生氢氰酸而具有苦杏仁味。

是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过亲核取代反应(nucleophilic substitution)制取。

腈能水解成酰胺和羧酸,也能还原成胺。

氰(CN)2为无色可燃气体、剧毒、有苦杏仁味,和卤素单质性质相似

吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。

强吸电子基团

叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。

中吸电子基团

氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。

弱吸电子基团

甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。

影响:

当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。

酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。

二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。

(CN)2+2OH-=CN-+OCN-+H2O(仿照Cl2)

原子排列是这样的NCCN

CN之间为三键

CC之间为单键

非极性

电子数氰基为13

氰根为14

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